Asal Usul Nama Kabupaten Situbondo
Berdasarkan Legenda Pangeran Situbondo, nama Kabupaten Situbondo berasal dari nama Pangeran Situbondo atau Pangeran Aryo Gajah Situbondo, dimana sepengetahuan masyarakat Situbondo bahwa Pangeran Situbondo tidak pernah menampakkan diri, hal tersebut dikarenakan keberadaannya di Kabupaten Situbondo kemungkinan sudah dalam keadaan meninggal dunia akibat kekalahan pertarungannya dengan Joko Jumput, sehingga hanya ditandai dengan ditemukannya sebuah modheng. (ikat kepala) Pangeran Situbondo yang ditemukan di wilayah Keturahan Patokan dan sekarang dijadikan Ibu kota Kabupaten Situbondo.
Sedangkan menurut pemeo yang berkembang di masyarakat, arti kata SITUBONDO berasal dan kata : SITI = tanah dan BONDO ikat, hal tersebut dikaitkan dengan suatu keyakinan bahwa orang pendatang akan diikat untuk menetap di tanah Situbondo, Kenyataan mendekati kebenaran karna banyak orang pendatang yang akhirnya menetap di Kabupaten Situbondo.
Legenda Pangeran Situbondo
Pangeran Situbondo atau Pangeran Aryo Gajah Situbondo berasal dari Madura, pada suatu ketika dia ingin meminang Putri Adipati Suroboyo yang terkenal cantik, maka datanglah Pangeran Situbondo ke Surabaya untuk melamar Putri Adipati Suroboyo, namun sayang keinginan Pangeran Situbondo sebenarnya ditolak oteh Adipati Suroboyo, akan tetapi penolakannya tidak secara terus-terang hanya diberi persyaratan untuk membabat hutan di sebelah Timur Surabaya, padahal persyaratan tersebut hanyatah suatu alasan yang maksudnya untuk mengulur-ulur waktu saja, sambil merencanakan siasat bagaimana caranya dapat menyingkirkan Pangeran Situbondo.
Kesempatan Adipati Suroboyo menjatankan rencananya terbuka ketika keponakannya yang bernama Joko Taruno dan Kediri, karena rupanya Joko Taruno juga bermaksud menyunting putrinya, dan Adipati Suroboyo tidak keberatan namun dengan syarat Joko Taruno harus mengalahkan Pangeran Situbondo terlebih dahutu.
Terdorong keinginannya untuk mempersunting sang putri, maka berangkatlah Joko Taruno ke hutan untuk menantang Pangeran Situbondo, namun sayang Joko Taruno kalah dalam pertarungan tetapi kekatahannya tidak sampai terbunuh, sehingga Joko Taruno masih sempat mengadakan sayembara bahwa "barang siapa bisa mengalahkan Pangeran Situbondo akan mendapatkan hadiah separuh kekayaannya".
Mendengar sayembara tersebut datanglah Joko Jumput putra Mbok Rondo Prabankenco untuk mencoba, maka ditantanglah Pangeran Situbondo oteh Joko Jumput, dan ternyata dalam pertarungan tersebut dimenangkan Joko Jumput, sedangkan Pangeran Situbondo tertendang jauh ke arah Timur hingga sampai di daerah Kabupaten Situbondo ditandai dengan ditemukannya sebuah 'odheng' (ikat kepata) Pangeran Situbondo, yang tepatnya ditemukan di wilayah Keturahan Patokan yang sekarang menjadi Ibukota Kabupaten Situbondo.
Selanjutnya kembali ke Surabaya dimana di hadapan Adipati Suroboyo kemenangan Joko Jumput atas Pangeran Situbondo diakui oleh Joko Taruno sebagai kemenangannya, namun Adipati Suroboyo tidak begitu saja mempercayainya, maka untuk membuktikannya disuruhlah keduanya bertarung untuk menentukan siapa yang menjadi pemenang sesungguhnya. Akhirnya pada saat pertarungan terjadi Joko Taruno tertimpa kutukan menjadi patung "Joke Dolog" akibat kebohongannya.
Sejarah Kota Situbondo
Sejarah Kabupaten Situbondo tidak terlepas dari sejarah Karesidenan Besuki, sehingga kita perlu mengkaji terlebih dahulu sejarah Karesidenan Besuki. Yang membabat Karesidenan Besuki pertama kali adalah Ki Pateh Abs th 1700) selanjutnya dipasrahkan kepada Tumenggung Joyo Lebono.
Karena pada saat itu juga Belanda sudah menguasai Pulau Jawa (± th 1743) terutama di daerah pesisir termasuk pula Karesidenan Besuki dan dengan segala tipu-dayanya, maka pada akhirnya Tumenggung Joyo Lebono tidak berdaya hingga Karesidenan Besuki di kuasai sepenuhnya oleh Belanda.
Pada masanya (± th 1798) Pemerintahan Belanda pernah kekurangan keuangan untuk membiayai Pemerintahannya, sehingga Pulau Jawa pernah dikontrakkan kepada orang China, kemudian datanglah Raffles (± th 1811 - 1816) dan Inggris yang mengganti kekuasaan Belanda dan menebus Pulau Jawa, namun kekuasaan Inggris hanya bertahan beberapa tahun saja, selanjutnya Pulau Jawa di kuasai kembali oleh Belanda, dan diangkatlah Raden Noto Kusumo putra dan Pangeran Sumenep Madura yang bergelar Raden Tumenggung Prawirodiningrat I (± th 1820) sebagai Residen Pertama Karesidenan Besuki.
Dalam masa Pemerintahan Kacten II banyak membantu Belanda dalam membangun Kabupaten Situbondo, antara-lain Pembangunan Dam Air Pintu Lima di Desa Kotakan Situbondo. Setelah Raden Prawirodiningrat I meninggal dunia sebagai penggantinya adalah kaden Prawirodiningrat II (± th 1830).
Dalam masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II banyak menghasilkan karya yang cukup menonjol antara-lain berdirinya Pabrik Gula di Kabupaten Situbondo, dimulai dan PG. Demas, PG. Wringinanom, PG. Panji, dan PG. Olean, maka atas jasanya tersebut Pemerintah Belanda memberikan hadiah berupa "Kalung Emas Bandul Singa".
Perlu diketahui pula pada masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat II wilayahnya hingga Kabupaten Probolingga, terbukti salah seorang putranya yang bernama Raden Suringrono menjadi Bupati Probolinggo. Setelah Raden Prawirodiningrat II meninggal-dunia sebagai penggantinya adalah Raden Prawirodiningrat III th 1840).
Tetapi dalam masa Pemerintahan Raden Prawirodiningrat III perkembangan Karesidenan Besuki kalah maju dibanding Kabupaten Situbondo, mungkin karena di Kabupaten Situbondo mempunyai beberapa pelabuhan yang cukup menunjang perkembangannya, yaitu antara-lain : Pelabuhan Panarukan, Kalbut dan Jangkar, sehingga pada akhimya pusat pemerintahan berpindah ke Kabupaten Situbondo dengan Raden Tumenggung Aryo Soeryo Dipoetro diangkat sebagai Bupati Pertama Kabupaten Situbondo, dan wilayah Karesidenan Besuki dibagi menjadi 2 yaitu: Besuki termasuk Suboh ke arah Barat hingga Banyuglugur ikut wilayah Kabupaten Bondowoso dan Mlandingan ke arah Timur hingga Tapen ikut wilayah Kabupaten Situbondo, hal ini terbukti dan logat bicara orang Besuki yang mirip dengan logat Bondowoso dan logat bicara orang Prajekan mirip dengan logat Situbondo.
Perubahan Nama Kabupaten
Pada mulanya nama Kabupaten Situbondo adalah "Kabupaten Panarukan" dengan Ibukota Situbondo, sehingga dahulu pada masa Pemerintahan Belanda oleh Gubernur Jendral Daendels (± th 1808 -1811) yang membangun jalan dengan kerja paksa sepanjang pantai utara Pulau Jawa dikenal dengan sebutan "Jalan Anyer - Panarukan" atau lebih dikenal lagi "Jalan Daendels", kemudian seiring waktu berjalan barulah pada masa Pemerintahan Bupati Achmad Tahir (± th 1972) diubah menjadi Kabupaten Situbondo dengan Ibukota Situbondo.
Berdasankan Peraturan Pemerintah RI Nomor. 28 / 1972 tentang Perubahan Nama dan Pemindahan Tempat Kedudukan Pemerintah Daerah. Perlu diketahui pula bahwa Kediaman Bupati Situbondo pada masa lalu belumlah berada di lingkungan Pendopo Kabupaten namun masih menempati rumah pribadinya, baru pada masa Pemerintahan Bupati Raden Aryo Poestoko Pranowo (± th 1900 - 1924), dia memperbaiki Pendopo Kabupaten sekaligus membangun Kediaman Bupati dan Paviliun Ajudan Bupati hingga sekarang ini, kemudian pada masa Pemerintahan Bupati Drs. H. Moh. Diaman, Pemerintah Kabupaten Situbondo memperbaiki kembali Pendopo Kabupaten (± th 2002).