Wilayah Wonogiri merupakan daerah Kawedanan (onderregent) dibawah Praja Mangkunegaran, yang dipimpin oleh seseorang dengan jabatan sebagai Wedono Gunung.
Organisasi pemerintahan pada saat itu masih sangat sederhana, dengan titik berat bidang pemerintahan hanya dua urusan yaitu urusan dalam (reh jero) dan urusan luar (reh njobo).
Wedono Gunung Wonogiri
Jabatan Wedono Gunung Wonogiri pertama dijabat oleh Raden Ngabei Joyosudarso, sejak tahun 1847. Makam Wedono Gunung pertama ini terdapat di Dusun Ambarwangi, Desa Wonoharjo, Kecamatan Nguntoronadi.
Pada tahun 1875, atas permohonan R. Ng. Joyosudarso, Kawedanan Gunung Wonogiri dipecah menjadi dua yaitu Kawedanan Gunung Wonogiri dan Kawedanan Gunung Baturetno.
Kawedanan Gunung Wonogiri meliputi wilayah Keduang, Honggobayan, dan Nglaroh, dengan jabatan Wedono Gunung yang dipegang oleh Raden Ngabei Djoyosaronto (putra tertua R. Ngabei Joyosudarso).
Kawedanan Gunung Baturetno meliputi wilayah Wiroko, Sembuyan, dan Ngawen dengan jabatan Wedono Gunung yang dipegang oleh Raden Ngabei Djoyohandojo (Putra kedua R. Ng. Joyosudarso).
Pada tahun 1892, terjadi penghapusan wilayah Kawedanan Gunung Baturetno dan digabungkan kembali dengan Kawedanan Gunung Wonogiri.
Pejabat Wedono Gunung dipegang oleh Raden Mas Ngabei Tjitrodipuro hingga tahun 1900. Hingga pada tahun 1903, terjadi penghapusan jabatan Panekaring Wedono Gunung. RM. Ng. Tjitrodipuro sendiri kemudian diangkat sebagai Bupati Patih di Praja Mangkunegaran dan berganti nama Raden Mas Ngabei Brotodipuro.
Jabatan yang ditinggalkannya diganti oleh Raden Mas Ngabei Haryokusumo (Eyang dari Ibu Tien Soeharto) sampai tahun 1916. Kemudian jabatan Wedono Gunung Wonogiri dipegang oleh Raden Mas Tumenggung Warso Adiningrat.
Pada tahun 1917, ada peristiwa penting yaitu Tetedakan KGPAA Mangkunegara VII yang diumumkan pada tanggal 19 Nopember 1917, yaitu berubahnya status wilayah Wonogiri yang semula Kawedanan Gunung menjadi Kabupaten yang dikepalai oleh seseorang oleh seorang Bupati yang menyandang gelar Tumenggung.
KGPAA Mangkunegara VII kemudian mengangkat Raden Mas Tumenggung Warso Adiningrat sebagai Bupati Wonogiri. Sehingga beliau merupakan Bupati Wonogiri pertama dengan gelar Tumenggung.
Akibat perubahan status ini, wilayah Wonogiri pun dibagi menjadi 5 Kawedanan yaitu Kawedanan Wonogiri, Wuryantoro, Baturetno, Jatisrono dan Purwantoro.
Hari Jadi Kabupaten Wonogiri
Dengan mengambil momentum tanggal 19 Mei 1741 M, ketika Raden Mas Said membentuk sebuah awal pemerintahan di Nglaroh yang juga dianggap sebagai cikal bakal Kabupaten Wonogiri, maka Pemerintah Kabupaten Wonogiri menetapkan Peraturan Daerah Nomor 5 Tahun 1990 tentang Hari Jadi Kabupaten Daerah Tingkat II Wonogiri.
Hari Jadi suatu daerah pada hakekatnya adalah merupakan awal perjalanan sejarah dan titik tolak untuk menatap masa depan dengan pembangunan secara sistematis dan berkesinambungan.
Tahun 1741 dilambangkan dengan surya sengkala Kahutaman Sumbering Giri Linuwih. Arti kata yang terkandung didalamnya adalah Kahutaman : keberanian; Sumbering : sumber kekuatan; Giri : Gunung/Wonogiri; dan Linuwih : tertinggi. Sehingga jika digabungkan mengandung maksud filosofis yaitu : Dengan keberanian atas dasar keluhuran budi, tekad dan semangat, segala tujuan luhur akan tercapai.
Hari Jadi Kabupaten Wonogiri merupakan salah satu jati diri daerah yang perlu dihormati, dilestarikan dan diperingati oleh segenap jajaran Pemerintah Daerah dan seluruh lapisan masyarakat dengan menumbuhkan semangat juang, patriotisme, kesatuan bangsa, kemandirian, suri tauladan dan nilai budaya luhur para leluhur bagi generasi muda untuk mencapai cita-cita bangsa.
Setiap tanggal 19 Mei di Kabupaten Wonogiri digelar serangkaian upacara dan kegiatan dalam rangka memeriahkan peringatan Hari Jadi, dan sekaligus sebagai sarana mempromosikan potensi wisata budaya yang ada di Kabupaten Wonogiri.
Sekarang Kabupaten Wonogiri sudah menjadi sebuah Kabupaten yang memiliki berbagai keunggulan diberbagai bidang berkat kerja keras, keuletan, kemandirian dan semangat pantang menyerah seluruh rakyat dan semua komponen di Kabupaten Wonogiri dalam pembangunan.
Kesadaran rakyat Wonogiri sangat tinggi dalam berpartisipasi untuk membangun daerah yang dulunya tandus menjadi daerah yang potensial dibidang ekonomi, sosial kebudayaan pariwisata, dan olahraga.